Gaildorf erhielt im Jahr 1404 die Stadtrechte. Noch im selben Jahr begann Schenk Friedrich III. mit dem Bau der Stadtmauer. Sein Sohn Konrad IV. vollendete 1480 das monumentale Bauwerk.
Wer heute dem ursprünglichen Verlauf der Mauer folgen will, der muss vom Alten Schloss kocherabwärts zur Mauerstraße gehen, von dort in südöstlicher Richtung zur Schulstraße. Auf der Rückseite der Häuser verlief die Mauer weiter in östlicher Richtung. Hinter den Häusern an der Karlstraße bog sie nach Norden ab, zurück zum Kocher und zum Alten Schloss.
Die Mauer hatte vier Ecktürme und drei Stadttore, sowie einen überdachten Wehrgang. Von dem einst imposanten Bauwerk sind heute nur noch wenige Spuren im Stadtgebiet erhalten geblieben.
Noch gut zu erkennen sind der Mauerverlauf entlang dem Kocher und der Turm an der Nordwestecke der Stadtmauer in der Mauerstraße. Der Eckturm wurde 1520 erbaut und hatte ursprünglich eine Höhe von ca. 10 - 12 Metern. Auf dem Steinfundament war ein hölzerner Aufbau angebracht, der 1790 abgerissen wurde. Neben dem Aufenthaltsraum für das Wachpersonal beherbergte der Turm auch ein Gefängnis.
Das "Brandenburger Törle" bildet am hinteren Ende der Kirchstraße einen Durchgang zur Mauerstraße. Der Name geht vermutlich auf den Einmarsch eines 600 Mann starken brandenburgisch-preußischen Bataillons im Dezember 1713 zurück, dass die Stadt für zwei Monate besetzt hielt.
Nach dem Tod des letzten Schenken von Limpurg beanspruchte der preußische „Soldatenkönig“ Friedrich Wilhelm I. den Limpurger Besitz. Seine Besitzübernahme verlief nicht so problemlos wie erhofft, da die Limpurgischen Erbtöchter und ihre Ehemänner mit diesem Vorgehen nicht einverstanden waren. Sie riefen den Kaiser in Wien um Vermittlung an. Dieser erwirkte zunächst nur den Abzug des Heeres. Der Streit ums Erbe endete erst nach 32 Jahren mit einem Vergleich.
In unmittelbarer Nähe zur Stadtmauer war der Badebezirk Gaildorfs. In einer Zeit, zu der es in Privathäusern noch keine Bäder gab, stellten sie der Einwohnerschaft Zuber oder Holzwannen zur Verfügung. Ab 1503 sind in Gaildorf zwei Badstuben in der Badgasse (heute ein Teil der Kirchstraße) nachweisbar. Das Wasser für den Betrieb der Badstuben wurde mit Ledereimern aus dem Kocher geschöpft.
