Der heutige Schillergarten vereint Kirchengeschichte mit dem Andenken an einen weltbekannten Dichter. Wo heute eine kleine Grünfläche dem Straßenlärm trotzt, befand sich von 1710 bis 1906 der erste Stadtfriedhof. Zur Zeit seiner Anlage lag das Areal noch ein Stück weit außerhalb vor den Toren der eigentlichen Kernstadt, um Platz für das Stadtwachstum zu lassen. Eine massive, steinerne Friedhofsmauer umschloss das geweihte Gelände vollständig und grenzte den Ruheort der Toten klar ab.
Die Geschichte der Gaildorfer Bestattungen reicht jedoch noch weiter zurück. Ursprünglich wurden die Toten der Stadt im heutigen Teilort Münster beigesetzt. In Münster befand sich über lange Zeit hinweg die zuständige Pfarrkirche für Gaildorf. Erst im Jahr 1433 wurde Gaildorf selbst zur eigenständigen Pfarrei. Dennoch gaben die Bürger ihre Begräbnisstätte in Münster nicht auf, sodass dort weiterhin Bestattungen stattfanden. Erst 1710 wurde der Friedhof nach Gaildorf verlegt.
Nach der Eröffnung des neuen Friedhofs im Dezember 1906 wurde das alte Areal stillgelegt. Ihren heutigen Namen verdankt die Anlage der berühmten Dichterfamilie Schiller. Karl von Schiller, der älteste Sohn Friedrich Schillers, war in den 1820er-Jahren als Revierförster auf der nahegelegenen Burg Reichenberg tätig. Er verliebte sich in Louise Friederike Locher, die Tochter des Gaildorfer Oberamtsarztes. Am 12. Februar 1825 heiratete das Paar in Gaildorf. Zum 100. Todestag des Dichters im Jahr 1905 wurde auf dem damaligen Friedhofsareal ein Schillerdenkmal errichtet.
Bis heute erinnern Fragmente der alten Friedhofsmauer, vereinzelte Grabsteine und eine rund 140 Jahre alte steinerne Christusfigur an die sakrale Vergangenheit des Ortes.
